Ancora il Colonna derivava dalla localizzazione dell'antica chiesa di S. Maria ad Sinellum due tombe a fossa maschili, una del VI secolo a. Cr. e l'altra del IV oltre a nove tombe ad inumazione senza corredo e due fosse di scarico d'età romana. Tra il VII e il VI secolo a. Cr. va inoltre osservato che alle necropoli di Vasto, Villalfonsina e della contigua Carpineto s'andavano aggiungendo le prime tracce d'insediamenti stabili a Tornareccio e Villalfonsina.
Nel periodo che va dal V al IV secolo a. Cr., ossia il Piceno IVb V e VI, si hanno ritrovamenti sia in territorio più propriamente Pentro (Schiavi e Torrebruna) che in area frentana a Carpineto Sinello e Tornareccio ma anche a Fresagrandinaria e soprattutto a Villalfonsina.

Alle tombe italiche variamente riaffiorate a San Buono, Villa Ragna di Scerni, Gissi e Carpineto vanno ad unirsi perciò quelle che ormai appaiono vere e proprie roccaforti, perchè generalmente localizzate in postazioni d'altura, distribuite tra la contrada Moro di San Buono, con ogni probabilità proprio qui in Gissi e Monte Sorbo, e quindi Villalfonsina.
Se questi ritrovamenti appartengono ai primordi dell'archeologia del territorio altri siti furono individuati in seguito con materiali di varia natura dai frammenti fittili d'epoca romana di Colle della Cicuta o La Montagnola ai laterizi pure romani del Colle Sorbo o dei poderi Carugno e Marisi fino alle tombe e alle due statuette bronzee di Piano d'oro, le tombe a tegoloni del Casino Carunchio (toponimi a quota 350 mt. s. m. a nord dell'abitato e quota 165 mt. a nord-est) e le strutture individuate nel 1979 in un'area a sud-est del paese tra Cravara e Colle Montenero anch'esse della romanizzazione.

Il quadro che se ne deduce è quello d'un'area con buoni sistemi insediativi e soprattutto tali da coprire l'intero territorio che sviluppa a cavallo del fiume Sinello dividendosi a metà tra il settentrione che s'incunea tra i territori di Scerni e Casalanguida e il meridione chiuso tra quelli di Carpineto Sinello, San Buono, Furci e, a nord-est, Monteodorisio. Benchè la maggior parte dei reperti sembri collocarsi alla romanizzazione alcune sepolture possono anche ascriversi come s'è visto alla fase precedente.

Questo sistema di colonizzazione diffusa interseca poi la successiva fase di acquisizione del territorio che dipende dall'alto medioevo e poi dal medioevo: qui i rapporti testimoniali s'arricchiscono per la presenza a nord dell'abitato di Monteacuto (che ritaglia il proprio territorio nella parte settentrionale dell'attuale) e di altri confinanti e coevi come la Ragna a nord e soprattutto il villaggio di Materno a est appartenuto all'abbazia farfense di S.Stefano in Lucanìa (Tornareccio) e menzionato nella donazione di Ludovico Pio dell'829 quest'ultimi due sul territorio di Scerni ma immediatamente a confine con quello di Monteacuto di Gissi.

La colonizzazione dell'area riguarda però una fase molto anticipata e altomedioevale e già può considerarsi conclusa nel XII secolo, il castrum di Monteacuto infatti è all'epoca scomparso forse travolto dalla crisi del sistema benedettino che faceva capo sia all'abbazia di Tremiti che al S.Stefano in Rivo Maris e da cui non sarà sufficiente la successiva immigrazione slava in Materno a risollevare la zona dallo stato di depauperazione demografica.

Altro insediamento scomparso e non meglio identificabile per ora a livello cronologico è quello di Colle Piancallaro (o Piancaldaia) (toponimo a quota 332 mt. s. m. a sud dell'abitato) la cui importanza è data dal fatto che venga a porsi in corrispondenza (leggermente a ovest) del passo di furca che conduce a Furci (qualificando nella forma toponomasticamente quest'ultimo abitato) e forse da identificare con il sito di quella ecclesia S.Marie de Caldaro menzionata ancora nelle decime del 1324-25 se quest'ultima non va invece riferita a Gessopalena.

S.Leonardo (toponimo a quota 356 mt. s. m. a nord dell'abitato), S.Andrea (toponimo a Ripa S.Andrea a quota 368 mt. c.a a nord), S.Giorgio (toponimo Colle S.Giorgio a quota 402 mt. a est) potrebbero richiamare ad edifici o benefici ecclesiastici di chiese e cappellanie scomparse mentre attestati sono i clerici de Gisso nelle decime del 1324, clerici de Gisci in quelle del 1328, clerici de Gissu in quelle del 1326 con le chiese di S.Egidio (1324-25) insieme alle altre di S.Valentino, S.Silvestro, S.Vittorino, S.Giuliano (quest'ultime però forse da riferire piuttosto a Gessopalena). Forse con Gissi (o ancora con Gesso Palena) è pure da identificare quel Gisso quae de giso est facta le cui decime dei vivi e dei morti vengono dal vescovo di Chieti Roberto assegnate nel 1141 al priore dell'abbazia di S.Salvatore a Maiella Alessandro.

Negli apprezzi delle proprietà D'Avalos compilati nel 1703 e 1742 compaiono anche le due chiese extramurali di S.Rocco e S.Giovanni usate per accogliere i pellegrini perchè dotate di foresteria e la chiesa dedicata a S.Francesco oltre alla parrocchiale S.Maria Assunta.
Negli stessi apprezzi è menzionata anche la Fonte S.Leonardo da porre forse in relazione con la località omonima appena ricordata ma detta nell'apprezzo nella contrada Serre (toponimo Serra a quota 442 mt. s. m. a sud-est dell'abitato).

Il rilevante numero di chiese cui s'aggiunge anche quella di S.Lucia, cappelle e benefici ecclesiastici elencati conferma il richiamato livello insediativo del territorio tra il medioevo e il XVIII secolo nonostante la scomparsa di molte di esse e dello stesso insdiamento di Monteacuto. Lo spessore demografico in parte dipendeva anche dagli effetti dell'economia gravitante intorno al braccio tratturale Lanciano-Vasto che transitava nella parte nord-orientale nei pressi di Casalforzato (Furci) e S.Pietro ad Aram (Montedoriso).

La rilevanza dell'insediamento può ancor più essere evidenziata se si paragona con altri abitati: dal Catalogus Baronum, quand'era amministrato per conto del conte normanno di Loreto Giozzelino, Gissi dava quattro soldati a cavallo contro l'unico che fornivano la maggior parte delle comunità limitrofe. La rilevanza è anche data dall'annotazione nel Libro di re Ruggero di Al-Idrisi della seconda metà del XII secolo (con il toponimo G.ns).
Il toponimo è palesente derivato dal latino gypsum ossia gesso con allusione alle formazioni di solfato di calce cristallino su cui l'abitato sorge e con cui il costruito è in gran parte realizzato e oggetto d'una vera e propria fonte di reddito per la comunità allorchè viene cavato con contratti di privativa nel 1843.

Gissi è coinvolta direttamente anche nella prima fase della penetrazione normanna in Abruzzo che proviene dalla Puglia risalendo l'Adriatico. Nel 1059-60 il conte di Capitanata Goffredo d'Altavilla, fratello di Guiscardo, invade il circondario di Termoli e, dopo aver espugnato il castello di Guillalmatum, si dirige verso Gissi prendendo anche la vicina Guilmi il cui feudatario Gualtieri anch'esso normanno, ma avversario dei normanni pugliesi, viene catturato. Il tentativo d'impadronirsi della marca teatina tuttavia fallisce e la spinta verso nord viene, almeno in questa prima fase, fermata dalla morte di Goffredo nel 1063.

Detto nel 1173 il castello Gissi plebem S.Marie, da Carlo d'Angiò venne assegnato a Pietro della Penna in cambio dei servizi resi durante la battaglia di Tagliacozzo e dalla rileva dello stesso Carlo del 1279 appare assegnato a Guglielmo d'Isnardo provenzale che ne possedeva la metà, conceduta già al nipote, sotto il valore di 24 once d'oro.
Nel 1447, quando risultava di 128 fuochi, viene preso da Antonio Caldora per passare, dopo essere stato per qualche tempo del principe di Conca Giulio Cesare di Capua, infine dal 1669 ai D'Avalos.

Nel 1532 i fuochi ammontano a 124, 154 nel 1545, 169 nel 1561 quando l'abitato era entrato a far parte della contea di Monteodorisio (1555), 172 nel 1595, 130 nel 1648, 149 nel 1669, 156 nel 1732. Nella carta del Magini del 1620 compare con il nome Gesso.